Jakub Hejk v letech 1987–1989 absolvoval vojenskou službu u Vojenské hudby v Havlíčkově Brodě. V období 1987–2001 (s přerušením) působil jako orchestrální hráč v Severočeském divadle opery a baletu v Ústí nad Labem. V letech 1989–1992 žil v Austrálii, kde byl členem Duntroon Military College Band v Canbeře a současně vyučoval hru na trubku na Canberra School of Music.

Od roku 2000 působí jako aktivní hráč na volné noze. Souběžně se od roku 2012 věnuje výuce hry na trubku na Hudební škole v Neštěmicích.

V pedagogické oblasti začínal již v letech 1985–1987 výukou hry na trubku na Hudební škole v Dubí. Po návratu z Austrálie se věnoval i výuce anglického jazyka – mezi lety 1992 a 1994 na Gymnáziu v Děčíně, kde byla jeho kvalifikace uznána na základě rodilého mluvčího, a následně v letech 1992–2001 na Fakultě životního prostředí UJEP. Od roku 1999 je spoluzakladatelem a lektorem vlastní jazykové agentury H&H Language Agency s.r.o., zaměřené na výuku cizích jazyků a vzdělávání.

Na Konzervatoři v Teplicích působí jako učitel anglického jazyka od roku 2009. Jeho vysokoškolské vzdělání – magisterské studium angličtiny – bylo uznáno Univerzitou J. E. Purkyně v Ústí nad Labem.