Jiří Šiller po absolvování někdejší samostatné Pedagogické fakulty v Ústí nad Labem (aprobace: Český jazyk a literatura – Občanská nauka) nastoupil v roce 1988 jako učitel aprobač. předmětů na někdejší Střední ekonomickou školu (od roku 1990 Obchodní akademie) Teplice, kde vyučoval své aprobační předměty od roku 1986.

Od roku 2010 působí jako učitel svých aprobačních předmětů na Konzervatoři Teplice.

V roce 2014 úspěšně vykonal Státní rigorózní zkoušku na Pedagogické fakultě Univerzity Karlovy v Praze.